シーズン5の第１話ではハーヴィー（ガブリエル･マクト）が職場で起きた変化を受け入れられず、仕事に支障が出始める。ドナ（サラ･ラファティ）はルイス（リック･ホフマン）の秘書になると宣言。しかしルイスは、どうせすぐにハーヴィーの元に戻るだろうと決めつける。一方、結婚を決めたマイク（パトリック･J･アダムス）とレイチェル（メーガン･マークル）は、いつ周りに報告するか考える。しかしハーヴィーとの案件で忙しく、幸せに浸る余裕はなくなる。ジェシカ（ジーナ･トーレス）の元には野心家のパートナーがやって来て、ハーヴィーのビジネススタイルは事務所のためにならないのではと疑問を呈する。